Ambientada enmig de l’extravagant decadència dels anys 20, CHICAGO explica la història de Roxie Hart, una mestressa de casa i ballarina d’un club nocturn, que assassina amb malícia la seva amant quan ell amenaça d’abandonar-la. Desesperada per evitar la condemna, Roxie enganya el públic, els mitjans de comunicació i la seva companya de cel•la i rival, Velma Kelly; i contracta l’advocat més hàbil de la ciutat de Chicago, Billy Flynn. Aquest famós advocat convertirà el seu crim en una cortina de fum de titulars sensacionalistes de l’estil dels que es poden llegir avui a les revistes i a la premsa.